De geschiedenis van Enter wordt gemarkeerd door een

aantal tijdperken:

• Enter als schippersdorp;

• Enter als ganzenhandelaarsdorp;

• Enter als klompenmakersdorp.

In al deze periode echter was de gemengde bedrijfsvorm (landbouwveeteelt) de vaste basis van waaruit de andere bestaansvormen zich konden ontwikkelen. Reeds in een document van het begin van de zeventiende eeuw wordt melding gemaakt van acht schippers in Enter. Daarmee lijkt de veronderstelling dat al aan het einde van de zestiende eeuw Enterse schippers de Regge, Vecht, Berkel en IJssel bevaren alleszins gewettigd. De bloeiperiode van de Enterse schippers, ‘de voerlieden van Twente’ was tussen de jaren 1780 en 1850. Toen vervoerden zij – met hun meer dan honderd zompen – hout, steen, rogge, turf en vooral Twentse textielproducten naar Holland en de IJsselsteden. Aan de tijd van de eigen scheepswerven herinneren nu nog de Werfstraat en de familienaam Schuitemaker (Timmer Jans). Hoewel deze schippersperiode geen gouden tijd kon worden genoemd was het zeker een goede tijd. De opbloei van de schipperij was hoofdzakelijk te danken aan de gunstige ligging van Enter – centraal in Twente – aan de Regge. Dat zoveel Entersen tegelijkertijd dit beroep kozen had een andere reden. De schepen werden sinds het jaar 1760 op eigen werven vervaardigd. De landbouw bood niet aan allen werk en de schipperij bood in elk geval een afwisselend bestaan. De klompenmakerij is ongetwijfeld mede dankzij de scheepvaart in Enter tot grotere ontwikkeling gekomen dan elders. Schepen voerden het hout – voor zover het niet in de naaste omgeving groeide – aan uit Nordhorn en Ahaus. Aanvankelijk werd op alle boerenerven ‘geklompt’. Later verschenen rondreizende klompenmakers die hun materiaal bij de boeren letterlijk naast de deur vonden. In het jaar 1857 telde Enter al eenentwintig klompenmakers. Ter vergelijking: er waren toen vierenveertig schippers in het eenentwintig honderd inwoners tellende dorp. En naarmate de scheepvaart afnam omdat de vaarwegen geleidelijk slechter werden en de concurrentie van wegvervoer en railvervoer steeds sterker werd, zochten meer Entersen hun heil in de klompenmakerij. Dat leverde werk maar stellig geen bestaan op.